Leon Phelps es conocido como "Ladies Man" y lleva un programa de radio dirigido a dar consejos sobre los asuntos del amor. Después de cientos y miles de conquistas, Leon es el auto-proclamado experto en mujeres.

Pero debido a unas declaraciones demasiado vulgares e inapropiadas, es despedido de la radio, y no encuentra trabajo en ninguna otra emisora de Chicago. Cuando ya no le qudan opciones, recibe una misteriosa carta de su "verdadero amor" pidiéndole volver junto a ella... y su dinero.

Viendo la solución a sus problemas en esta inesperada oportunidad, Leon se lanza a la búsqueda de entre su interminable agenda de conquistas para averiguar quién de todas es ella.